여러가지 상황을 확인해봐야 합니다.
일반적으로 업로드 문제는 플래시플레이어 문제일 가능성이 크구요.
어도비 사이트에 가셔서 플래시 플레이어를 삭제/재설치 해보는 방법이 있습니다.
더불어 사용중인 플러그인 중에 에디터에 작동하는 플러그인이 있는지 확인하시고, 플러그인의 호환성이나 코드 오류를 일으키지 않는지도 확인도 해보시구요.
사용중인 스킨의 문제일 가능성도 있으니 기본스킨에서도 동일 증상인지,
신규설치 후 증상이라면, 파일 업로드 중 메인 파일의 누락이나 업로드 오류가 발생한건 아닌지 등..
설치형의 경우 문제 발생시 사용자의 환경이 너무나 다양하기에 정확한 답을 드리기가 어렵네요.