어느 정도 개발 지식이 있으신 분 같으니, 현재 제가 개발하고 있는 구글맵 플러그인을 보시고 플러그인 URL Handler와 위지윅 에디터 툴바 버튼 추가를 잘 활용하시면 원하시는 기능을 직접 구현하실 수 있을 거라 생각합니다. 예를 들어보자면,

* GPS용 파일 업로드 : GPS 파일 삽입 버튼을 누르면 나오는 팝업(팝업 대상 페이지는 플러그인 URL Handler 이용해서 생성)에서 진행하면 됩니다.
* 여행 기간 정보 추가하기 : 플러그인이 자체적으로 사용할 DB Table을 정의할 수 있는데(제 구글맵 플러그인의 index.xml 참조), 이것을 각 글(entryId)와 mapping해주면 구현 가능합니다. 텍스트큐브 기본 코어에 추가하는 것보다는 필요하면 플러그인을 설치하셔 사용할 수 있도록 하는 편이 좋습니다. (단, 백업이나 복원시 이 데이터가 유실될 수  있으므로 해당 테이블 자체를 따로 백업해두셔야 합니다.)
* 위지윅 에디터에서 플러그인이 정의한 특정한 dummy box나 해당 box에 대한 정보를 편집할 수 있게 하는 UI 추가 기능 등은 아직 제공하고 있지 않습니다.

혹시, 시간이 괜찮으시다면 WoC 텍스트큐브 구글맵 플러그인 개선 프로젝트에 지원하셔서 함께 개발하는 것도 좋겠습니다. 주요 내용은 모바일 지원 및 위경도 좌표 도입이라고 되어 있지만 사실 이 부분은 간단해서 여행로그 플러그인을 하나 더 만드는 것도 가능합니다. ^^;

ps. 혹시 해당 기능을 공개하실 것인지 아니면 특정 내부 목적으로만 사용하시려는 것인지 알려주실 수 있는지요?

GPS 파일을 이용해서 사용자의 여행 경로를 보여주는 에디터를 만들려고합니다.
GPS파일은 NMEA방식을 이용하고 있구요, 정확히는 GPRMC로 시작하는 태그들에 붙어있는 값들을 사용해서
사용자의 위치와 시간에 대해서 표시하려고 합니다.

따라서 에디터에서 사용자가 GPS파일(*.log)을 업로드를 하면
업로드함과 동시에 에디터 우측에 이 파일이 가리키는 맵을 표시하고자 합니다.

1. 그래서 GPS파일을 올리는 업로드 칸을 하나 새로 만들려고 합니다.
업로드 창을 만드는 함수가
tc/interface/owner/entry/edit 폴더에 있는 index.php의 789라인에 있는

printEntryFileList(getAttachments($blogid, $entry['id'], 'label'), $param);

이 걸로 알고 있는데 이걸 한번더 붙여넣기를 해보면 에러가 납니다.
업로드 칸을 하나 새로 만들고 이를 연결하는 방법에 대해서 좀 구체적으로 설명해주시면 감사하겠습니다.

2. 그리고 이 업로드 칸에 GPS파일이 올라오면 에디터 우측에
이 파일이 가리키는 맵을 표시하고자 하는데요, (현재 야후코리아에서 제공하는 맵을 사용하려고 합니다.)
업로드 파일의 업로드된 위치를 잘 몰라서 어떻게 표시해야 할지를 잘 모르겠습니다.
위의 $param을 보면 업로드와 관련된 폴더들의 위치가 나오는데 이와 어떤 관련이 있는지도 궁금합니다.

$param = array(
        'uploadPath'=> "$blogURL/owner/entry/attachmulti/",
        'singleUploadPath'=> "$blogURL/owner/entry/attach/",
        'deletePath'=>"$blogURL/owner/entry/detach/multi/",
        'labelingPath'=> "$blogURL/owner/entry/attachmulti/list/",
        'refreshPath'=> "$blogURL/owner/entry/attachmulti/refresh/",
        'fileSizePath'=> "$blogURL/owner/entry/size?parent=");   

(위와 같은 param 변수가 있습니다.)

3. 그리고 여행 기간이라는 새로운 태그를 삽입하고자 하는데,
현재 제공되는 지역 관련 태그와 같이 새로운 태그를 넣고자 할 때
제가 에디터의 어떤 부분을 손대야 하는지도 궁금합니다.

아래는 제가 의도하고자하는 형식을 그림으로 만들어본 것입니다.